El Villarrubia debutará en el 'Nuevo Mirador', de Algeciras, en su estreno en Segunda B, el domingo 25 de agosto. Será un duelo interesante en el que los blanquiazules acudirán a la que fue la 'tumba' para uno de los candidatos al ascenso a la categoría en la pasada campaña, un Socuéllamos que se dejó allí todas sus opciones de subir. Además, para esta primera jornada los otros dos equipos regionales, el Villarrobledo y el Talavera, comenzarán en sus feudos ante el Linense y el Marbella, respectivamente.

Según el sorteo celebrado este lunes en la sede de la Real Federación Española de Fútbol (RFEF), en la segunda jornada los villarrubieros debutarán en casa, el 1 de septiembre, contra el Córdoba, mientras que el Villarrobledo se desplazará al municipal de Marbella y el Talavera al 'Nuevo Colombino', ante el Recreativo de Huelva.

El primer derbi castellano-manchego llegará en la cuarta jornada, el 15 de septiembre -2 de febrero de 2020 en la 23 de la segunda vuelta-, entre el Villarrubia y el Talavera, en jornada donde el Villarrobledo jugará en Granada ante el Recreativo.

En la quinta jornada 5, el Villarrobledo recibe en el 'Virgen de la Caridad' al Villarrubia, el 22 de septiembre -la vuelta, la 24 jornada, el 9 de febrero-, y el Talavera recibirá en el municipal 'El Prado' al Real Murcia.El tercer derbi se jugará en la décimo cuarta jornada, el 24 de noviembre, entre el Talavera y el Villarrobledo, con la vuelta el 12 de abril, en la trigésimo tercera jornada, mientras que el Villarrubia recibirá en el 'Nuevo campo' al Cartagena.

La primera vuelta concluirá la víspera de Reyes, el 5 de enero de 2020, con los partidos Villarrubia-Cádiz, Linense-Talavera y At. Sanluqueño-Villarrobledo, y la conclusión del campeonato tendrá lugar el 17 de mayo.